阿里巴巴和馬云本身也是草根創業的草根富豪典型。從屌絲逆襲為“外星人”，當中的苦難有誰知？換句話說，要比富馬云比你富，但要說比慘你也未必比得過。
至少有2次求職因為外貌被拒
幾乎所有人看到馬云都會印象深刻，因為像外星人et唄。現在任何人包括馬云都可以以調侃他的外貌為樂。但回到20多年前，馬云沒少為外貌發愁。且不說高考考了3次，第一次高考落榜之后，他的夢想是去酒店做服務員，也夢想做警察，統統因為外貌特征被拒絕，說白了就是：丑！
他后來找到一份零工，去踩三輪車給人送雜志去了。
翻譯社靠賣襪子來補貼
和朋友一起創辦的海博翻譯社是馬云最初的創業。這家杭州第一家翻譯社一開始就面臨窘境。第一個月收入700元，而房租是2400元。怎么辦？為了讓事業撐下去，馬云只能把翻譯社的一半店面出租給別人。自己開啟第二兼職，背著麻袋去義烏批發鮮花、手電筒、內衣、襪子、工藝品來賣——這看起來還算是個老板。但后來他就不得不上門推銷商品，對象包括醫院、赤腳醫生。英語班的學生也幫他到百貨大樓門口發傳單、拉橫幅、做宣傳。受盡了路人白眼，完全沒有高大上的翻譯公司范兒。
往好了說，馬云可能通過這個過程很早地了解了小商販和銷售的艱辛，對今后創辦電商平臺準備了經驗。但客觀地說，創業的事情真不適合玻璃心的人來干。
說說說做做做
“中國黃頁”的業務是把國內單位的資料放到互聯網上去，讓老外能找到他。但那時候國內還沒有互聯網，誰也看不到摸不著，屬于“信則有，不信則無”的范疇。創業團隊在收到客戶資料后翻譯成英文，然后快遞給美國合作方做成網頁——要為看不到的東西心甘情愿付錢，換成哪個老板都不會信啊。因此，馬云團隊不但要證明客戶資料已經上網，還首先得證明世界上有互聯網這種東西。
馬云不懂技術，能做的事情就是不斷地說，他每天出門對人講互聯網的神奇，還在大排檔跟人神侃瞎吹。老板不相信，除了打印網頁之外，還請老板打免費越洋電話，問在美國的親戚朋友，讓美國人上網查證。1995年上海終于開通互聯網，“中國黃頁”團隊還提供額外服務——長途電話到上海再接入互聯網，花3個半小時才看互聯網上的照片，焦躁得如熱鍋上的螞蟻的馬云欣喜若狂，委屈的淚水稀里嘩啦地掉了下來。
而在很多沒有互聯網的城市，馬云則一律被稱為“騙子”。這也是“馬云是騙子一說”最初的來源。
“這個事情你應該先約”
馬云當年也不過是一個“推銷員”。央視紀錄片《書生馬云》里，瘦小的馬云梳著八分頭，背著一個黑色單肩包，敲門找人，逢人便講，“我是來推銷中國黃頁的。”一臉迷茫又不耐煩的人們將他“請”出門外。有個編導干脆跟記者說，這人不像好人！
1996年，馬云在北京到國家某委推銷，說“中國黃頁是給國家某委在信息高速公路上做宣傳，把中國全部放到電腦里去，讓世界了解中國”，得到的答復很不耐煩：“這個事情你應該先約，你要是不約呢，我很難給你一個滿意的答復。”
馬云的樣貌和大街上任何一個推銷員完全一樣，但吃的閉門羹和白眼不但沒有改變他對互聯網的相信，還成為阿里巴巴事業發展的精神動力，這可能是最大的差異。
即便后來創立阿里巴巴之后，員工去企業上門推銷業務，被狗追，被保安趕也都是家常便飯。
連續4次創業失敗
阿里巴巴團隊曾在北京干過一段，最后馬云決定南下杭州再次創業。在北京的14個月，馬云從沒帶團隊一起去游玩，最后一天他們決定去長城。晚上，在一個不知名的小飯店，天下著大雪，眾人大碗喝酒，大塊吃肉，一起抱頭痛哭，最后唱起了《真心英雄》，唱完《真心英雄》就唱老歌，一首接一首，這群走南闖北的漢子們都回避著“離別”這個對他們來說太過沉重的詞語。許多人都不記得那天晚上馬云到底說了些什么，也不知道第二天開始將要面對怎樣的生活，但是那個晚上，酒是熱的，心是熱的，歌是熱的。大家就記得唱了一個晚上的《真心英雄》。
這也意味著此時已經是馬云30歲以來第4次連續創業失敗。
最少時銀行里只有200元
在外界流傳的關于阿里巴巴接到投資的只字片語中，都瀟灑地提到6分鐘搞定孫正義的2000萬美元和雅虎后來的10億美元，實際上更多的苦痛不為人知。
沒有豪華的團隊配置，也沒有美國成功模式可參考，與北京、上海、廣州等地的同行相比，阿里巴巴一度是互聯網行業的丑小鴨。互聯網素來以燒錢著稱，阿里巴巴創辦后也面臨資金壓力，最為窘迫的時候銀行里只有200元。有一次馬云去見上海的投資商，對方提出了一個苛刻的條件。馬云不滿意但不免猶豫，于是溜出去問管財務的同事，得到的消息是：賬上已經沒錢了。回去之后馬云還是咬著牙放棄了這筆投資。
他不說，沒有人知道當時他的內心有多么煎熬。
在時隔15年之后的紐約ipo路演會上，馬云才以玩笑的形式一吐當年窘境：“15年前我為融資200萬美元，我來紐約，失敗而歸，15年來我就沒放棄，這次來紐約就是想多要點錢回去。”
公司差點因“非典”崩潰
盡管阿里巴巴經常說非典讓大家真正關注到不需要出門的電子商務。但非典幾乎讓阿里巴巴崩潰。
因員工去廣州參加廣交會染上非典，這讓整個杭州如臨大敵，實施了最大規模的隔離：超過500人被隔離，杭州市長前一天剛來視察過，結果市長及隨從人員也因此被隔離。同樓的其他公司員工紛紛帶著電話機、傳真機、電腦像逃難一樣跑，隔壁公司有人沖進阿里巴巴砸東西泄憤。那時的阿里巴巴在杭州一舉“成名”，但員工上街根本不敢說自己在阿里巴巴上班，就像見到了老虎一樣恐懼。一直到隔離結束以后走到街上，都會遭到不正常的待遇，人們還會指指點點。
這期間員工全部回家，換一個公司可能就此解散。但工作并未停止，員工將工作電話轉移到家中，甚至家里的老人都養成習慣，拿起電話第一句話：“你好，阿里巴巴。”
受到影響的還有當時還處于保密期的淘寶網。2003年5月10日，淘寶網成功上線，但因為非典隔離，場面極為寒酸，甚至凄涼——沒有鮮花，沒有大餐，沒有鎂光燈，沒有歡快的音樂，沒有涌動的人群。“在略顯沉寂的臥室里，躺在床上的馬云面對著天花板，慢慢地舉起了酒杯，虔誠而默默地念叨著：保佑淘寶一路順風。不過，馬云絕不是孤獨者，因為他知道，那一刻，同樣的儀式將在散落于杭州市的十余處居民住宅里同時進行。”
也因此，5月10日被阿里巴巴定為“阿里日”，回顧非典的磨難，感恩員工家屬一并參與。馬云也總不忘在每年給員工的春節郵件中提醒大家，“大年三十晚上，八點老習慣，我們對空敬酒感恩，祝福。”
“偷走支付寶”鬧劇
2011年關于馬云偷走了支付寶的事件鬧得紛紛揚揚，雅虎對外披露阿里巴巴集團旗下支付寶已經剝離出去，這一消息引發各界的關注。不少評論人士指責馬云只顧私利強行轉讓支付寶給自己名下，著名的財經出版人則認為馬云“偷天換日……沒有遵守契約……違法商業原則……錯在違背了支撐市場經濟的契約原則，其后果不可小視……可能直接影響海外投資者對中國公司的信任，形成大范圍的‘支付寶折扣’。”還有人忿忿不平于廣泛存在互聯網行業的vie架構曝光于天下，甚至將因造假導致中概股暴跌也算在馬云頭上。
隨著事件的逐步明朗，人們才發現，所謂的“偷”并不成立，管理層就轉讓一事已經多次在董事會內討論，各方均知情。其次轉讓的原因也出于符合央行的規定并可持續支撐淘寶等業務的發展的需求。而即便轉讓后股東方們就補償也一直展開透明協商。最終，雅虎、軟銀、阿里集團達成完整協議，雅虎和軟銀盛贊，“將會維護淘寶的價值，并讓各方分享支付寶的利潤，同時確保阿里巴巴集團能在支付寶上市時得到價值兌現”、“建立在阿里巴巴集團、軟銀及雅虎長期深厚的合作關系以及互相信任的基礎。”
馬云在支付寶占的股份跟在阿里巴巴集團一樣，都是不到8%。粉碎了馬云強取豪奪支付寶的傳聞。
“男人的胸懷是委屈撐大的”，馬云自己這么說。在看到阿里巴巴和馬云的成就時，不可不知成就也建立在苦難之上。
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